
Кислотный
Молекула этанола содержит поляризованные кислородно-водородные связи, которые при ионизации образуют алкоксид-анионы и протоны.
CH3CH2OH→ (обратимо) CH3CH2O- H
Значение pKa этанола составляет 15,9, что близко к воде.
ЭтанолКислотныйСлабое, но наличие ионного равновесия достаточно для того, чтобы изотопный обмен между ним и дейтериевой водой проходил быстро.
CH3CH2OH+D2O→ (обратимо) CH3CH2OD+HOD
Поскольку этанол может ионизировать очень малое количество протонов, он может реагировать только с небольшим количеством металлов (в основном щелочных) с образованием соответствующих алкогольных металлов и водорода:
2CH2CH2OH 2Na→2CH3CH2ONa H2
Когда алкогольный металл сталкивается с водой, он быстро гидролизуется с образованием спирта.Щелочь
Заключение:
(1) Этанол может реагировать с натрием с выделением водорода, но это не так бурно, как реакция воды с натрием.
(2) Активные металлы (калий, кальций, натрий, магний, алюминий) могут замещать водород в гидроксильной группе этанола.
Реакции с уксусной кислотой
Этанол может подвергаться этерификации с уксусной кислотой под катализом концентрированной серной кислоты с образованием этилацетата.
CH3CH2OH CH3COOH →CH3COOCH2CH3 H2O
реагирует с галогеноводородной кислотой
C2H5OH HBr→C2H5Br H2O
C2H5OH HX→C2H5X H2O
Примечание: Обычно используетсяБромид натрияССерная кислотаСмесь нагревают этанолом для проведения этой реакции. Поэтому часто образуется красновато-коричневый газ.
Реакция окисления
(1) Горение: испускает светло-голубое пламя, которое выделяет много тепла
C2H5OH+3O2→2CO23Ч2O
(2) Каталитическое окисление: проводится при нагревании в присутствии катализатора (Cu или Ag).
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(Промышленная система.)Ацетальдегид)
C2H5OH CuO→CH3ЧО Ку Х2O
То есть, суть каталитического окисления (состоящего из Cu)Катализатор)
Устранение реакций
(1) Внутримолекулярная система элиминацииэтилен(Концентрированная серная кислота 170°C)
C2H5OH→C2H4Ч2O
(2) Межмолекулярная система элиминацииЭфир(Концентрированная серная кислота 140°C)
C2H5OH HOC2H5 →C2H5OC2H5 H2O(Это реакция замещения)
Реакция этерификации
C2H5OH+CH3COOH - Густая H2SO4△ (обратимый) →CH3COOCH2CH3Ч2O
"Кислота" дегидроксиловая группа, "спирт" дегидрирование
сжигать
Этанол может подвергаться бурной реакции окисления с кислородом воздуха, вызывая явления горения и образуя воду и диоксид углерода.
CH3CH2OH+3O2 → 2CO23Ч2O
2
Этанол также может гореть в смеси концентрированной серной кислоты и перманганата калия в очень бурной реакции окисления.
реагирует с галогеноводородом
Этанол может вступать в реакцию замещения с гидрогалогенидом с образованием галогенированных углеводородов и воды. Например:
CH3CH2OH HBr → CH3CH2Br H-OH
Реакция обезвоживания
Этанол может катализироваться концентрированной серной кислотой и высокими температурами, а продукты зависят от разных температур.
Если температура около 140°C, продукт — это эфир
CH3CH2-OH HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 H2O
Если температура около 170°C, продукт является этиленом
CH2HCH2OH →CH2=CH2 H2O